(4)6,10-ナイロン
準備物:セバシン酸ジクロリド(塩化セバコイル) ヘキサン
ヘキサメチレンジアミン 水酸化ナトリウム
手 順:@ ヘキサン50mLをビーカーにとり、セバシン酸ジクロリドを1.5mL
加える。
A 水酸化ナトリウム1.0gを水50mLに溶かし、ヘキサメチレンジアミン
1.5mLを加える。
B
@をAに、ガラス棒を伝わらせながら、ゆっくりと入れる。
C 2つの溶液の境界面にできた6,10-ナイロンをピンセットで引き上げる。
仕組み:鎖状の2価カルボン酸の塩化物であるセバシン酸ジクロリドClOC(CH2)8COClを、鎖状のジアミンであるヘキサメチレンジアミンH2N(CH2)6NH2にゆっくりと加えると、二液の境界面で脱塩化水素(HCl)縮合が起こり、これらの単量体がアミド結合で直鎖状につながった6,10-ナイロン(下図)が生成する。このとき、水に水酸化ナトリウム(NaOH)を溶かしたのは、発生する塩化水素を中和し、平衡を移動させて反応を促進するためである。なお、名称に付いている6,10とは、最小繰り返し単位に含まれる炭素の数を示している。つまり、最初の6はジアミン成分(ここではヘキサメチレンジアミン)の炭素数(6)を、後の10は2価カルボン酸(ここではセバシン酸ジクロリド)の炭素数(10)を意味している。
n ClOC(CH2)8COCl + n
H2N(CH2)6NH2
→ [― OC(CH2)8CONH(CH2)6NH
―]n + 2nHCl
<実験風景>
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